- El Dépor ha disputado 49 encuentros de liga contra el actual CP Villarrobledo (fundado en 1973) con un balance de 17 victorias 8 empates y 27 derrotas.
- Además también disputó los cuartos de final de la fase regional de la Copa Federación en la temporada 1997/1998 empatando a 0 en el ‘Barranco del Lobo’ y perdiendo la eliminatoria por 1-2 en el Pedro Escartín.
- Contra el extinto CD Villarrobledo (1956-1968) el Dépor disputó 8 encuentros ligueros con un balance de 1 victoria 4 empates y 3 derrotas.
- En el Pedro Escartín, el balance es de 13 victorias, 4 empates y 11 derrotas, en 28 partidos disputados en Guadalajara.
- La mayor victoria del CD Guadalajara contra el CP Villarrobledo en el Escartín se produjo en la temporada 2006/07, que también acabó en ascenso de categoría:
- J16 09/12/2006 CD GUADALAJARA 3-1 CP VILLARROBLEDO. Alineación: Sanmiguel (P); Joni, Chano (Trujillo), Jorge Martín, Zapata, Juanchu, Xavi (Acosta), Braulio, Nel, Serrano, Pelegrín
- Goles: 45’ Pelegrín (1-0) 90’ Nel (2-1) 93’ Serrano (3-1)
- La mayor derrota del Dépor en el Pedro Escartín la sufrió contra el CP Villarrobledo en la jornada inaugural de la temporada 1994/1995.
- J1 04/09/1994 CD GUADALAJARA 0-6 CP VILLARROBLEDO. Alineación: Edu del Barrio (P); Sergio Fernández, David Herráiz, Ramón Barriopedro, David Ruiz, Pablo Lozano, Nacho Serrano, Meléndez (José Manuel) Miguel Reyes (Dani Guerrero), Julián López y Chechu.
- La última victoria del Deportivo ante el CP Villarrobledo se produjo en la temporada 2017/2018:
- J24 03/02/2018 CD GUADALAJARA 2-1 CP VILLARROBLEDO. Alineación: Álvaro Jesús (P); Arribas (Alberto Heredia), Alcañiz, Rangel, Alvaro Huertas, Pedro Astray, Guille Atance, Guti (Dani Cabanillas), Nando Copete, Nico Cháfer, Encada (Carlos Valverde)
- Goles: 63’ Pedro Astray (1-1) 67’ Dani Cabanillas (2-1)
- El Dépor se ha enfrentado al CP Villarrobledo en la última jornada de liga en 3 ocasiones con victoria en las 2 últimas:
- J38 1992/1993 CD GUADALAJARA 1-3 CP VILLARROBLEDO 60’ Martínez Blanco (1-1)
- J38 1996/1997 CD GUADALAJARA 1-0 CP VILLARROBLEDO 22’ Julio Pérez (1-0)
- J38 1998/1999 CD GUADALAJARA 1-0 CP VILLARROBLEDO 87’ Meléndez (1-0)